【魍生技】退烧药分析——对乙酰氨基酚

魍者归来

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药物简介：
9 y: t! M: Y3 J1 `5 w　　对乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化学名称4-羟基乙酰苯胺，中文俗称扑热息痛(不得不说，这个翻译真的称得上是信达雅了)，主要用于解热、镇痛，由于毒副作用相对小，是较安全的退热药，所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康，儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。

1 F8 h" h/ G0 r& h3 }$ \% j药物结构：

: d9 C3 i" f6 i0 Z  d$ b3 ]　　上图是对乙酰氨基酚的结构式，红线左侧是苯酚(高中化学必修2)，右侧是乙酰氨基(高中化学选修3，拓展)。
) g$ ^& y( \9 t, y0 r. K$ ?　　酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字，指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在，能使苯环活化，是芳基类药物的常见合成手段。

+ e" S0 I! Y1 N' W" e, Y药物机理：
8 ]& u: S2 w9 `. H2 N; h2 R$ |　　(注：机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了，所以是从网上筛选出的资料，仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药，是一种环氧化酶抑制剂，通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用；通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药。
2 z& S3 W) }+ K4 \　　对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用，发炎时需要搭配消炎药同服。
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毒副作用：
　　过量服用可能导致不可逆的肝损伤，长期大量用药也可导致肾功能异常。
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" _# U- i' r! i# S  I5 d$ z" Y特别说明：
　　不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。

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应社友@曲嘛黑 要求，把制备方法贴出来：
　　方法1：在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下，以Pd／C为催化剂，将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚，收率64.3％。

8 j  |! X5 p1 N; {; U+ Z- \; Q6 T　　方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC为催化剂，将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚，直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚，总收率达75％~100％。
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. y  ]0 \9 j5 L/ Y0 A. H! k/ ~　　方法3：以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂， 以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚，产率可达81.2％。
3 H) D% x7 E  c' G: Q( N/ i1 L
' V  ]4 {, f6 P9 x　　方法4：先将对羟基苯乙酮肟化，再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2％。

开心789

现在你们都不研究机械了，开始研究生物制药了？

diuleilaomua

厉害厉害

东北制造

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(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว老魍，
你是懂得真多！ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。
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3 _% t! ]! ?0 k" ]

曲嘛黑

如何合成发出来噻。2h2+O2=(燃烧）2h2O

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大佬999（6翻了）

寒风123

新冠彻底改变人的生活

牛大吉

谢谢分享

同创达-叶工

哦，对乙的机理是抑制前列腺激素？ 大神，求布洛芬的机理！拜托拜托，理工男搞懂这些，对家人求个心安，也就不盲从了

长涯

大佬怎么评价氨基比林咖啡因片？