本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑 + P/ E0 o7 r0 D
8 T& ?4 ^) N8 b) w
药物简介：( `. K j1 e2 D
对乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化学名称4-羟基乙酰苯胺，中文俗称扑热息痛(不得不说，这个翻译真的称得上是信达雅了)，主要用于解热、镇痛，由于毒副作用相对小，是较安全的退热药，所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康，儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。
0 S. l3 M" x3 Z' u% ?; a) e) S7 y2 }! x: Z0 j% g
药物结构：6 h8 V3 L* n: u1 R! z+ E9 v; m8 B6 o$ V! Y
6 @1 z9 x9 x2 W+ I! c- s2 ?5 k
上图是对乙酰氨基酚的结构式，红线左侧是苯酚(高中化学必修2)，右侧是乙酰氨基(高中化学选修3，拓展)。
9 k" p, O8 v5 g 酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字，指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在，能使苯环活化，是芳基类药物的常见合成手段。
% O/ E4 j4 Y* N7 \
. F1 L7 V; Q7 d6 r药物机理：
- V$ N" ^! Z1 n4 t) o6 W (注：机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了，所以是从网上筛选出的资料，仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药，是一种环氧化酶抑制剂，通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用；通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药。) K1 ?" @' X5 I& n0 m, F: w( `* K
对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用，发炎时需要搭配消炎药同服。
. \9 J! A$ W6 Y0 V5 J8 ^1 O3 _& p7 y2 j) Q$ M
毒副作用：
5 i" O7 Y4 l' b$ V( _+ Z7 p# i 过量服用可能导致不可逆的肝损伤，长期大量用药也可导致肾功能异常。$ n8 X/ G- T2 u( O! I0 e# P
: \& ~( y/ \4 ^: a特别说明：
* ~' ^: }+ K* I0 ~) B; D 不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。
^. G2 h/ [9 A A0 K! v% K
应社友@曲嘛黑 要求，把制备方法贴出来：
( }, |0 v& z' I' n* j% N& J0 E 方法1：在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下，以Pd／C为催化剂，将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚，收率64.3％。5 D% ^1 J! w U3 q _6 \0 }& d, C
: a8 w- S# G1 Y% g
方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC为催化剂，将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚，直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚，总收率达75％~100％。4 d+ P) K$ h4 {6 w7 T4 z1 H3 e
1 B! B; |) Y/ W2 f1 I. }$ T
方法3：以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂， 以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚，产率可达81.2％。' ~ c& q- F7 i( m2 E
; A( o2 T: t3 P- D" I
方法4：先将对羟基苯乙酮肟化，再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2％。& @) S9 r3 y+ D; F. ]
4 s+ s. i E% s& m7 s2 p |
发表于 2022-12-19 11:14:05
& K& }# L% b: Z) S$ J/ I' L
