本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑
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' K; ^3 j: N, _+ W药物简介：& v: `- I" u" L' X# L3 e# F1 L6 u+ c
对乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化学名称4-羟基乙酰苯胺，中文俗称扑热息痛(不得不说，这个翻译真的称得上是信达雅了)，主要用于解热、镇痛，由于毒副作用相对小，是较安全的退热药，所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康，儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。
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2 D/ J1 E. @& Z9 I! L# \, ]药物结构： [2 e6 H/ F6 ?2 s3 ?9 I
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上图是对乙酰氨基酚的结构式，红线左侧是苯酚(高中化学必修2)，右侧是乙酰氨基(高中化学选修3，拓展)。
2 {# F* W8 i3 E" S2 o; A7 ]* f0 r 酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字，指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在，能使苯环活化，是芳基类药物的常见合成手段。
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* j5 _; R+ W1 s3 n/ w( p药物机理：
; p" P1 R }& c8 z" i c# M9 Y- d (注：机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了，所以是从网上筛选出的资料，仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药，是一种环氧化酶抑制剂，通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用；通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药。
2 R) K# r$ v7 k, o 对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用，发炎时需要搭配消炎药同服。
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毒副作用：$ d0 Q: K' I& n: o5 `
过量服用可能导致不可逆的肝损伤，长期大量用药也可导致肾功能异常。5 [* R2 N+ F% P: H9 e+ Y
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特别说明：
( `6 x: w& O2 Q4 r 不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。
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应社友@曲嘛黑 要求，把制备方法贴出来：# F/ p; Y6 X% a+ g1 X- G# l
方法1：在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下，以Pd／C为催化剂，将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚，收率64.3％。9 l( h! f( b5 K2 {
/ p3 E; I, a/ f/ P 方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC为催化剂，将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚，直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚，总收率达75％~100％。# |: m& U! Z" s$ \$ ~, i, Y$ V, U
# i6 M9 \- j! m9 P2 N4 ^: T 方法3：以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂， 以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚，产率可达81.2％。7 S% y# j9 }: G
1 G, I- u7 `+ r- y. o/ L 方法4：先将对羟基苯乙酮肟化，再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2％。
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发表于 2022-12-19 11:14:05
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