魍者归来 发表于 2022-12-19 11:14:05

【魍生技】退烧药分析——对乙酰氨基酚

本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑

药物简介:
  对乙酰氨基酚,英文名“Paracetamol”,化学名称4-羟基乙酰苯胺,中文俗称扑热息痛(不得不说,这个翻译真的称得上是信达雅了),主要用于解热、镇痛,由于毒副作用相对小,是较安全的退热药,所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康,儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。

药物结构:

  上图是对乙酰氨基酚的结构式,红线左侧是苯酚(高中化学必修2),右侧是乙酰氨基(高中化学选修3,拓展)。
  酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性,所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字,指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在,能使苯环活化,是芳基类药物的常见合成手段。

药物机理:
  (注:机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了,所以是从网上筛选出的资料,仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药,是一种环氧化酶抑制剂,通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成,导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用;通过抑制前列腺素等的合成和释放,提高痛阈而起到镇痛作用,属于外周性镇痛药。
  对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用,发炎时需要搭配消炎药同服。

毒副作用:
  过量服用可能导致不可逆的肝损伤,长期大量用药也可导致肾功能异常。

特别说明:
  不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。
应社友@曲嘛黑 要求,把制备方法贴出来:
  方法1:在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下,以Pd/C为催化剂,将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离,直接乙酰化合成对乙酰氨基酚,收率64.3%。

  方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,用0.05%~0.5%PfC为催化剂,将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚,直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚,总收率达75%~100%。

  方法3:以对氨基苯酚和乙酸酐为原料,以锌粉为抗氧化剂,以活性炭为脱色剂, 以稀乙酸为反应介质,采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚,产率可达81.2%。

  方法4:先将对羟基苯乙酮肟化,再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟,收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂,以丙酮为溶剂,重排得对乙酰氨基酚,产率81.2%。

开心789 发表于 2022-12-19 11:24:56

现在你们都不研究机械了,开始研究生物制药了?

diuleilaomua 发表于 2022-12-19 11:48:35

厉害厉害

东北制造 发表于 2022-12-19 15:07:15

本帖最后由 东北制造 于 2022-12-19 18:28 编辑


(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว老魍,
你是懂得真多!ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。


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曲嘛黑 发表于 2022-12-19 15:25:23

如何合成发出来噻。2h2+O2=(燃烧)2h2O

4142 发表于 2022-12-19 15:42:23

大佬999(6翻了)

寒风123 发表于 2022-12-19 20:05:53

新冠彻底改变人的生活

牛大吉 发表于 2022-12-20 08:12:54

谢谢分享

同创达-叶工 发表于 2022-12-20 08:57:07

哦,对乙的机理是抑制前列腺激素? 大神,求布洛芬的机理!拜托拜托,理工男搞懂这些,对家人求个心安,也就不盲从了

长涯 发表于 2022-12-20 10:15:53

大佬怎么评价氨基比林咖啡因片?
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